サンプルPGMを書いておきます。。
例外処理は加味していませんので宜しくお願いします。
あと、即興で作成したので、バグがあるかもしれません(^^;

使用データストア
ds_nstr・・・普通の文字（１字のみ）の情報を格納
ds_ystr・・・「きゃ」 「きゅ」「きょ」「しゅ」・・・の情報を格納
カラムはどちらもjpn（平仮名）,roman（ローマ字）です。

String l_txt //取得文字
String l_jpn  //ひらがな
String l_roman  //ローマ字
Int p  //文字列場所変数 
Int n  //ループカウンタ
Int l_row //行取得変数

//１．「ゃ」「ゅ」「ょ」を含む字の処理
For n = 1 To ds_ystr.Rowcount()
    l_jpn = ds_ystr.Object.jpn[n]
    l_roman = ds_ystr.Object.roman[n]
    p = PosW(l_txt,l_jpn)
    Do While p > 0
        l_txt = ReplaceW(l_txt,p,LenW(l_jpn),l_roman)
        p= PosW(l_txt,l_jpn,p + LenW(l_roman))
    Loop
Next

//２.「っ」の処理
p  = PosW(l_txt,\'っ\')
Do While p > 0
l_jpn = MidW(l_txt,p+1,1)
l_row = ds_nstr.Find(\"jpn = \'\"+l_jpn+\"\'\",0,ds_nstr.RowCount())
If l_row > 0 Then
l_roman = ds_nstr.Object.roman[l_row]
l_roman = LeftW(l_roman,1)  + l_roman
l_txt = ReplaceW(l_txt,p,2,l_roman)
End If
p =  PosW(l_txt,\'っ\',p + LenW(l_roman))
Loop

//３.１文字変換の処理
p = 1
l_jpn =  MidW(l_txt,p,1)
Do While NOT l_jpn = \'\'
l_row = ds_nstr.Find(\"jpn = \'\"+l_jpn+\"\'\",0,ds_nstr.RowCount())
If l_row > 0 Then
l_roman = ds_nstr.Object.roman[l_row]
l_txt = ReplaceW(l_txt,p,1,l_roman)
                p += LenW(l_roman)
Else
         p ++
        End If
l_jpn =  MidW(l_txt,p,1)
Loop