indianさん、こんばんは。

大変そうですね。
もっといい方法があるかもしれませんが、
私ならばこうします。
全ての文字情報をPGM内に登録させる方法も
ありこの方が速いと思うのですが、
メンテ等で面倒となるので
何らかテーブルでいいと思います。

１．「ゃ」「ゅ」「ょ」を含む字
「きゃ」 「きゅ」「きょ」「しゅ」・・・はあらかじめ
変換情報テーブルに登録しておきます。
コードカラムを作成して、他の文字と区別します。
最初にそれらの文字のみ
順に置換をかけます。（ReplaceW関数を使用）

２．「っ」ですが
これも
まず「っ」を文字の中から検索し、
次の文字については、テーブルから変換文字を検索し、
変換された１つ目の文字を２重にさせます。
変換したローマ字と「っ＊（＊は次の文字）」で置換させます。

３．特殊変換はこれで済んだ（と思います）のであとは普通に
置き換えていけばいいと思います。（ロジックはいろいろ
考えられますが）