kennさん、こんにちは。

＞表示させるタイミングはアプリケーションのIDLEイベントから、
＞アクティブなウィンドウのユーザイベントにPOSTでもしようと思っています。（できるかな？）

おぉ！ IDLEイベントを使いますか。本格的ですね。すばらしい。
私はてっきり、マルチラインエディット上でファンクションキーか何かを押すのだと思っていました。(^^;

＞非表示にするタイミングはENTER、ダブクリ、LOSEFOCUSあたりですかね。

マウス操作やフォーカス関係には要注意ですね。
とくにこういった処理では、思わぬところに落とし穴があったりします。

＞で、そのキャレットという言葉でAPIを探していくとすると、
＞みつけちゃいました。
＞FUNCTION boolean GetCaretPos( ref os_point strpoint ) library \'user32.dll\'

あはは...そのまんまじゃないですか。(爆)
こんな好都合なAPIがあるなんて知りませんでした。私も勉強になりました。

＞あとはキャレットがある位置の単語を取得できれば。
＞これは、ゴリゴリやるしかないんですかねぇ。。。

キャレットがある行 or 直前の文字列なら、PBの標準関数で取得できると思います。
その中でどれが「単語」なのかは、独自に判定するしかないですね。

なんだか中途半端なレスになってしまいました。すみません。