Takaさん、こんにちは。

＞あ、このインターフェイスは面白そうですね。
＞でも、表示させるタイミングはともかく、非表示にするタイミング（例外的な操作も含めて）が
＞難しいと思います。
表示させるタイミングはアプリケーションのIDLEイベントから、
アクティブなウィンドウのユーザイベントにPOSTでもしようと思っています。（できるかな？）
非表示にするタイミングはENTER、ダブクリ、LOSEFOCUSあたりですかね。

＞ちなみに、ここで言う「挿入ポイント」というのは、縦長のカーソルの事ですか？（キャレットと言います）
＞フォントやサイズ，文字データによって、その文字列が何ピクセル必要になるかを求めるAPIがあるなら、
＞私も知りたいです。
＞（便乗質問になってしまいました。すみません）

そのとおりです。縦長のカーソルの事です。
キャレットというんですね。
で、そのキャレットという言葉でAPIを探していくとすると、
みつけちゃいました。
FUNCTION boolean GetCaretPos( ref os_point strpoint ) library \'user32.dll\'

type os_point from structure
   long x
   long y
end type
これで、キャレットの座標を取得することができました。
ありがとうこざいました。

あとはキャレットがある位置の単語を取得できれば。
これは、ゴリゴリやるしかないんですかねぇ。。。