Makiさん、こんにちは。

「INSERT INTO の後のカラム名で ... 1項目が抜けている」というのが非常に気になりますが、
とりあえず無視してしまいます。

＞＞1行目は更新されて2行目以降が更新されていないとの事ですが、
＞＞入力画面からSetItemでDWに送っているレコード分だけInsertRowを行っているのでしょうか？
＞＞それとも1レコード毎にUpdateしているのでしょうか？
＞1レコード毎、です。1レコードずつ、DWに送って、それを更新しています。

＞＞1行目はうまく行っているとの事なので、DWでの更新の方法（Update関数の発行タイミング）に疑問があります。
＞＞例えば、InsertRowは1回のみでそのDWを1行ごとにUpdateして使いまわしている時に、更新フラグのリセットを
＞＞行っていなかったりすると、データベースへの変更が行えない事がありますから。
＞それかもしれないです。更新フラグのリセットとはどういう風にするのですか？

更新フラグは データウィンドウ.ResetUpdate() でリセットします（詳しくはヘルプで）。
データウィンドウ.Update() で「自動的に更新フラグをリセットしない」ときにスクリプトで行います。

「1レコードずつ、DWに送って、それを更新」した後、もしその行を残ったまま次を送っていると、
最初のレコードが（更新フラグをリセットしない限り）またInsertされてしまいます。
キーの重複エラーも、もしかすれば1レコード目に対して発生している疑いがありますがどうでしょうか？