ども！

更新特性などを確認しても駄目ってことですが、もういくつか確認させてください。

1行目は更新されて2行目以降が更新されていないとの事ですが、
入力画面からSetItemでDWに送っているレコード分だけInsertRowを行っているのでしょうか？
それとも1レコード毎にUpdateしているのでしょうか？

2行目のエラーの内容は、データベースエラーなのでしょうか？
データベースエラーならその内容は？

データウィンドウオブジェクト（データウィンドウペインタでのプレビュー）での更新では、うまく行っているのでしょうか？

1行目はうまく行っているとの事なので、DWでの更新の方法（Update関数の発行タイミング）に疑問があります。
例えば、InsertRowは1回のみでそのDWを1行ごとにUpdateして使いまわしている時に、更新フラグのリセットを行っていなかったりすると、データベースへの変更が行えない事がありますから。