こてちゅさん、はじめまして。Makiです。

＞更新特性などを確認しても駄目ってことですが、もういくつか確認させてください。

＞1行目は更新されて2行目以降が更新されていないとの事ですが、
＞入力画面からSetItemでDWに送っているレコード分だけInsertRowを行っているのでしょうか？
＞それとも1レコード毎にUpdateしているのでしょうか？
1レコード毎、です。1レコードずつ、DWに送って、それを更新しています。

＞2行目のエラーの内容は、データベースエラーなのでしょうか？
＞データベースエラーならその内容は？
うまく説明できないので、エラーメッセージをそのまま書きます。
長くなってしまい、ごめんなさい。
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Attempt to insert duplicate key row in object \'テーブル名\' 
with unique index \'インデックス名\'

データベースには更新は行われませんでした。

INSERT INTO テーブル名 ( カラム名・・・・・・）VALUES （入力値・・・・・）

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このようなメッセージです。この際、INSERT INTO の後のカラム名で、
ユニークキーの項目(2項目あるのですが）のうち、1項目が抜けています。

＞データウィンドウオブジェクト（データウィンドウペインタでのプレビュー）での更新では、うまく行っているので
しょうか？
これは、うまく行っていました。

＞1行目はうまく行っているとの事なので、DWでの更新の方法（Update関数の発行タイミング）に疑問があります。
＞例えば、InsertRowは1回のみでそのDWを1行ごとにUpdateして使いまわしている時に、更新フラグのリセットを
＞行っていなかったりすると、データベースへの変更が行えない事がありますから。
それかもしれないです。更新フラグのリセットとはどういう風にするのですか？

初心者なので、うまく伝わらないと思います。ごめんなさい。