soriさん、こんにちは。

＞activateイベントに書いてあるユーザオブジェクト(複雑すぎて詳しく見ていませんでした)
＞の内容を見て、通るイベントに片っ端からBringToTopプロパティを設定していき確認したところ
＞あるイベントのタイミングで表示することができました。
＞でも、activateイベントにこのような設定を記述するって、ありですかね？
＞activateってデータウィンドウが切り替わる度に通るって感じですよね？

WindowオブジェクトのActivateイベントですが、そのWindowがアクティブ(マウスクリックされる等の動作で、操作対
象となった時)
に発生するイベントです。
WinodowがActiveになる度に、対象のチェックボックスが前面に表示されるような動作になっていると思われます。