soriさん、こんにちは。

＞　試してみたところ、ウィンドウにはみ出た部分は表示され、チェックもつき、
＞　クリック時イベントも正常に作動しました。dw_4にかかっている部分は表示されません。

ということは、データウィンドウが常に前面に配置されてしまう、ということですよね？
各コントロールには、BringToTop　というプロパティがあって、最前面に移動するかどうかを
決めています。
だから、先祖とかでオープン時にこのプロパティの値を決めてしまっているのかもしれません。
オープンイベントで、データウィンドウとチェックボックスのこのプロパティを、
再定義してみてはどうでしょう？
それでうまくいかないようなら、どの部分でデータウィンドウが最前面に出てきているのか
デバッグで確認してみてはどうでしょう？