mmasayoさん、こんばんは。

＞メニューバーに表示させている同じメニューにはきちんとチェックはつくのですが、
＞右クリックで表示させるほうだけチェックがつくメニューとつかないメニューができてしまいます。
＞（下記のような状態）
＞
＞　m_popup.p_test  <--チェックが付かない
＞　　　　　p_test2 <--チェックが付かない
＞　　　　　p_test3 <--チェックが付く
＞
＞コードのほうでは、
＞右クリックイベント時にフラグを見て
＞どのメニューにチェックをつけるか判定してCheckedを設定しています。

PB9.0で検証してみました。
単純にコマンドボタンのClickedイベントに下記のような記述をしてみたのですが
問題なく全部のメニューにチェックが付きましたよ。
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m_menu lm_menu

lm_menu = CREATE m_menu

lm_menu.m_file.checked = TRUE
lm_menu.m_design.checked = TRUE
lm_menu.m_tool.checked = TRUE
lm_menu.PopMenu(this.x, this.y)
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問題の切り分けの為に、問題のウィンドウにコマンドボタンを貼り付け、
Clickedイベント内で無条件にメニューにチェックを付すようコーディング
してみては如何でしょうか？