梶さん、こんにちは。

すいません、当方PB9.0です。

＞プロパティ「m_popup.p_test.Checked = TRUE」では上手くいきました。

この方法で書き直してみましたが、
メニューバーに表示させている同じメニューにはきちんとチェックはつくのですが、
右クリックで表示させるほうだけチェックがつくメニューとつかないメニューができてしまいます。
（下記のような状態）

　m_popup.p_test  <--チェックが付かない
　　　　　p_test2 <--チェックが付かない
　　　　　p_test3 <--チェックが付く

コードのほうでは、
右クリックイベント時にフラグを見て
どのメニューにチェックをつけるか判定してCheckedを設定しています。
その後メニューに対しての処理はないですし、通るべきロジックは通っています。

インスタンスのほうも試しましたが（下記コード）、上記状態と変化はありませんでした。

　m_parent    menu_ins    // * m_parentはm_popupの親になります
　menu_ins = CREATE m_parent

　m_parent.m_popup.p_test.Checked = True

こちらのほうで関連した記事もあまりでていないようですし
ポップアップメニューを使う方は少ないのでしょうか。