kobeさん、こんにちは。

＞１つのカラムに\"123\"や\"1・3\"や\"1・・\"が入っている場合は、
＞チェックボックスを３つ用意してON・OFFするようにスクリプトを記述しなくてはいけないのでしょうか？

正論を言うなら、DBのカラムを分けることです。
どうしてそういう設計になっているのか判りませんが多分意味のない理由だと思います。

でまあ、DWの方で対処するとしたら、わたしならこうやります。

目的のカラムを普通にSELECTするのに加えて、
同じカラムを \"1\", \"2\", \"3\"のように1バイトずつ読み出す式を計算カラム
（SQLペインタで記述できるcompute式）に書きます。
わたしはSQL Anywhereの文法は知りませんので、DBのマニュアルでお調べください。

計算カラムを元にそれぞれチェックボックスを作り、入力させます。

UpdateStartイベントに、
計算カラムのチェックボックスの値をつなげたもので
目的のカラムのデータを書き換えるスクリプトを記述します。

以上で、普通にRetrieveしてUpdate()関数を発行すればいいと思います。

＞さらに、チェックボックスをON・OFFするスクリプトとは
＞dw_1.object.Column.checked = true とした場合エラーになってしまいます。

DWのカラムは、チェックボックスのスタイルを取っていてもチェックボックスとは違います。
ここでは、普通に【ON値のときのデータ値】を代入（もしくはSetItem）します。

カラムのプロパティについては、ヘルプの「データウィンドウ オブジェクトのプロパティ」で
確認できます。