まことさん、こんにちは。

＞そこで質問ですが、古い版数を使い続ける事によるデメリットを
＞どのくらい補い続ける事が可能でしょうか？
＞
＞また、経験上　どのくらいの期間までなら同じ版数を使い続けても
＞開発とメンテナンスに支障はないでしょうか？
（略）

んと、サポートの面から言った場合、
確か2バージョン前までをサポート対象とする旨の文書なりが
あったと記憶しています。
ですから、Ver7.0が出てから90日後に、Ver4に対するサポートは、
対象外となります。
（これは、サポート契約をしている場合特に問題になると思います。）

ってゆーことは、Ver10が出るまでは、バグ情報やパッチ情報は
いろいろと流れることと思いますから、そのくらいまでは使っていても
大きな問題は何とかなるでしょう。
（ここが存続すれば、情報もとりやすいでしょうし）

あと、どのくらい先になったときにどのくらいの影響が出るかは、
ちょっと予想がつきませんが･･･
そろそろOSも64ビットが出てくるかもしれませんし･･･
そうなると、現状で確認できているOS、DB、開発ツールでやっていくのが
無難になっていくでしょうね。