sacさん、こんにちは。

＞デバッグの際、そのデータウインドウを表示状態で実行すると、グループ毎の改ページが
＞うまく機能するのですが、非表示にし、同様の処理を行うと、
＞グループ毎の改ページが機能せず、データが1ページに出力されてしまいます。

先日、似たような目に遭いました。
偶数行目と奇数行目とで、行の高さが変わるように、データウィンドウオブジェクトを作ったのですが
データウィンドウコントロールを非表示にすると、なぜか高さが変わりませんでした。
（全行とも、同じ高さのままで出力されました。）
なので、表示状態のままにして、別のコントロールの背後に隠すことで、回避しています。