和さん、こんにちは。

＞DWの外（つまりWindow上）から、DW内にあるボタンをスクリプトにてクリックさせる方法
＞をご存知の方いらしたら、教えて下さい。
＞
＞できないはずないとは思うのですが、方法を見つけることができませんでした。
＞よろしくお願いします。
＞
Windowのスクリプトに

DW.PostEvent(Clicked!)

を記述し、
DWのClickedイベントに、そのボタンが押された場合の処理を記述するというのはどうでしょう？
もし、DW内にクリックされるボタンが複数個あるなら、
インスタンス変数にそれらを区別するフラグか何かを持てば大丈夫だと思います。