kumanさん、おはようございます。

＞シートからポップアップをOPENしてます。
＞ポップアップには、OCXｺﾝﾄﾛｰﾙ（ctClip）を使用しています。
＞シートでSETPOINTER（HOURGLASS!）を行い、ポップアップのコントロールはすべてデフォルトHOURGLASSに
＞しています。
＞ポップアップOPEN後もシートでSETPOINTER（HOURGLASS!）を行っていますが
＞HOURGLASSになりません。

こちらでウィンドウのポインタに HourGalss! を指定してテストしたところ、
全く問題なく動作してしまいました。PBバージョンは同じ 5.0.02 ＋ Windows95B です。
ctClip自体に問題はなさそうです。

＞シート・フレームのプロパティを動的にHOURGLASSに変えてみたりもしましたが、
＞ポップアップのマウスポインターに変更はありません。

...書いてて気がついたのですが、呼び出し元のウィンドウではなく、
ポップアップウィンドウのポインタプロパティを設定されています？
動的に変えなくても、ウィンドウペインタのプロパティ設定ダイアログ
だけでＯＫでした。