Libさん、こんにちは。

＞外部ソースで作成したフリーフォームのデータウィンドウにローマ数字の１，２，３
＞(機種依存文字）などの文字を含んだ文字列をSetItemし、その後の処理でその文字列を
＞OracleにInsert,Updateするとローマ数字の部分が?と登録されてしまいます。
＞デバッグを行ったところ、登録までは正常に動作しているようです。
＞解決方法をご存知の方がいれば、お教え頂きたいのですが。

この問題は、おそらくOracle&SQL*Netの文字コード変換の問題と
思われます。
過去に類似の話題が出ていましたので、検索してみてください。
「EUC」で検索すればヒットすると思います。