とりあえず自己解決しました。

Windows 10の「コントロールパネル」→「地域」の「日付と時刻の形式」

日付（短い形式）：　yyyy/MM/dd（初期値）
　　↓
日付（短い形式）：　yy/M/d　を選んで適用　※この時点で年２桁で正常に表示された。
　　↓
日付（短い形式）：　yyyy/MM/dd　に再び戻して適用

お騒がせしました。

＞正式サポート外なのは承知の上なのですが、
＞Windows 10 にPowerBuilder12.6 Clasicをインストールしました。
＞
＞PB自体のライブラリペインタ、デバッガ画面などの、
＞年月日の表示が YYYY/MM/DD形式になってくれません。
＞
＞ライブラリペインタの更新日付が2019/08/12だと8/12/19 と表示されます。
＞
＞Windows 10側のプロパティはYYYY/MM/DDとなっています。
＞※上記開発環境でコンパイルしたアプリケーションもYYYY/MM/DD形式で正常動作しています。
＞
＞回避方法はご存じないでしょうか？
＞よろしくお願いいたします。