t@さん、こんにちは。

＞和暦表示に \"gg nn/mm/dd\" を使っていますが、
＞今後年号が変わった場合はどうなるのでしょうか。
＞Windows Update等で、OSに新しい年号が登録
＞されればPBも表示可能となるのでしょうか。

少なくともPB5に関しては、PBのDLLを使って変換しているようなので、
たぶん他のバージョンも同じなんじゃないでしょうか？
ってなわけで、無理だと思います。
Helpにも、明治、大正、昭和、平成、が使える、となってますし。

新しいバージョンなら、年号が変わった際に対応してくれると
思いますが（たぶん）
もし後々も元号にこだわるのであるなら、自分で元号変換用の
関数なりを作ってしまうといいと思いますよ。