サトさん、こんにちは。

＞たくさんの相手先にそれぞれ異なる添付ファイルを付けてメール送信することが必要となりました。（これ
を”マル
＞チメール”と呼ぶこととします。本文は、相手先の名前が異なる以外は同一内容です。同報送信とは少し違い
ます。）

ループ等で、連続してメールを送信するということでしょうか？
私も先日、父メールで同様の処理を作成しましたけど、前のメールの送信処理が
終わったのを確認してから次のメールを送るようにカスタマイズしないと、
正しくメール送信できない問題があるようです。
ハングアップするという現象は見たことありません。

余談ですけど、uo_smtpのDestructorで、無条件でWSACleanup()を呼び出してますけど、
これだと、メールを送信せずにウィンドウを閉じた場合など、WSAStartup()が呼び出されて
いないのにWSACleanup()が呼ばれてしまい、その後DBと通信できなくなる不具合が出ます。