ドラさん、こんばんは。

＞さっそくですが、データウィンドウのカラム１行ずつにフォントサイズを
＞指定することはできるのでしょうか？
＞
＞対象となる文字列が50文字を超えれば9ポで表示、
＞それ以外は10ポで表示したいのです。
＞
＞dw_1.Object.カラム名.Font.Height = -9
＞
＞このように記述しているのですが、１行ずつ設定しているつもりが
＞これでは結局、最後に設定されたサイズが全行に反映されてしまうようです。

以下のような記述に変更するとどうでなりますか。

//カラム\"data\"が50文字以上の場合9ポで、それ以外の場合は10ポでフォント設定
dw_1.Object.data.Font.Height = if(len(data)>=50, -9, -10)