ka-zuuさん、おはようございます。

プロファイル形式(iniファイル形式)のファイルを使用すれば、
実現可能だと思います。
作成と削除のタイミングをうまくとってください。

この方法で行えば
ドラッグアンドドロップだけでなく
右クリックのポップアップメニューより
カット＆ペースト方式で渡すことも可能です。
さらにうまく行えば、超面倒ですが
複数行のデータの受け渡しも可能です。（でもこれはしたくないですね^^;）

暇なときに私も試したいのですが、
とっさに考えた限りでは、（１行対応）
元のウィンドウ
１．元データのウィンドウにおいて
　　クリック時に現在行のデータを
　　インスタンス変数（構造体の方が分かりやすい）
　　に格納。
　　ドラッグ開始。
２．ウィンドウ関数において、１．で取得したデータを
　　プロファイルする処理を行う。
　　　２．1:最初にファイルを削除
　　　２．2:ファイルオープンで\'~r~n\'だけ書き込んで
　　　　　　とりあえず再作成。
　　　２．3:１．で取得したデータをプロファイル形式で書き込む。
３．windowのdragleaveイベントで２．の関数を呼ぶ。
DWの右クリックのイベントで
ポップアップメニューを表示させ
そのコピーメニューでは１．と２．の関数を呼ぶ処理を
書く。
１．のデータ格納処理もウィンドウ関数の方がいいですね

先のウィンドウ
１．ウィンドウ関数で、プロファイルから読み込んだデータを
　　DWにセットする処理を行う。
２．DWのdragdropイベント
　　ファイルが存在すれば、１．の関数を呼び、その後ファイルを削除
右クリック時に出力されるポップアップメニューでは
メニューを表示させる前に、ファイルが存在しなければ
ペーストメニューを使用不可能にしておく。
そのペーストメニューでは
１．のウィンドウ関数を呼ぶ。

実際にコーディングすると、もっと細かな仕様が
出てきそうです。
只、ドラッグ時において、ウィンドウ間のマウスカーソルの形状は
APIを使用すれば可能だと思いますが...いいですよね。