ponta20さん、こんにちは。

＞データウィンドウ上で提示様式でチェックボックスを使用しています。
＞チェックボックスは行の先頭に配置し、データとはなんの関係ももっておらず、ただ単に
＞行の選択の有無を表すだけとします。
＞
＞DWのSELECT句には \'　\'（長さ1の文字列）を指定し、チェックボックスがONの状態で\'1\'となり、
＞OFFの状態で\'0\'という扱いになるよう設定しています。

推測モードのコメントです。
Retrieve関数実行直後はそのカラムは\'　\'(長さ1の文字列)が入っている状態
なんですよね。
それでは、チェックボックスの枠が表示されてなくても当たり前だと思いますが。
最初からON(\'1\')かOFF(\'0\')の値を代入しておけば良いのでは？

＞こういうのむづかしいんでしょうか

難しいもなにも、自分で十分動作検証をしていないだけのように思いますが...